Robert "Ajudante Bob" Underdunk Terwilliger -
auto-declarado "o inimigo número 1 de Bart Simpson", Ajudante Bob
quer eternamente vingança contra o mesmo por desmascarar seus planos obscuros:
incriminou falsamente o palhaço Krusty num assalto à loja Kwik E' Mart de Apu;
elegeu-se prefeito/presidente da Câmara Municipal de Springfield por um esquema
de fraude de votos onde pessoas mortas constavam como seus eleitores; casou-se
com Selma Bouvier para depois tentar assassiná-la em plena lua-de-mel; fez
lavagem cerebral em Bart para que este assassinasse Krusty; roubou uma bomba
nuclear e ameaçou explodir Springfield caso as transmissões de TV da cidade não
fossem interrompidas para sempre, entre outros. É tido como o mais odiado e
perigoso bandido de Springfield. Além de Bart tem outro grande desafeto: o
palhaço Krusty, que sempre o tratava como "a estúpida peça
descartável" de seu show infantil (talvez seja essa a origem de seu lado
diabólico). Bob tem pés enormes e uma cabeleira que
Cecil Underdunk Terwilliger - irmão mais novo de Sideshow
Bob, tão cruel e sem escrúpulos quanto ele. Diferente de seu frenético e sanguinário
irmão, Cecil é mais calmo, sofisticado e refinado, mas não menos pérfido, a um
bom estilo Hannibal Lecter. Ele viveu como assassino de aluguel por muitos anos
até finalmente ser preso. Ele e seu irmão Bob "moram" juntos numa
luxuosa cela da Penitenciária de Segurança Máxima de Springfield.
Tony Gordo - é ítalo-americano e mestre do crime organizado
em Springfield. Vive corrompendo autoridades locais para levar adiante suas
actividades escusas. Possui uma pose Marlon Brando ao melhor estilo "O
Poderoso Chefão". Seu nome real é Anthony "Fat Tony" D'Amicco.
Ele ajudou Marge na venda de seus pretzels, ameaçando os comerciantes e fez um
esquema de leite de ratazana no episódio em que Homer foi o guarda-costas do
prefeito.
Louie, Joey e outros Mafiosos - outros membros que compõe a
Máfia de Springfield liderada por Tony Gordo.
Snake Jailbird - outro criminoso local que vive sendo preso
ou metido em algum delito pela cidade. A alcunha de Snake vem da enorme cobra
verde tatuada em seu braço direito. Este personagem é uma alusão ao anti-herói
urbano Snake Plissken, vivido por Kurt Russel.
Nelson Muntz - delinquente menor de idade já um ex-membro de
uma gangue de arruaceiros juvenis (ele, Jimbo Jones, Dolph e Kearney) é
sobrinho de Snake Jailbird. Ele foi abandonado pelo pai (vagabundo e viciado em
drogas),vive com sua mãe (prostituta, alcoólatra e relapsa) e seu passatempo
favorito é espancar Bart Simpson e outros meninos menores e mais fracos.
Caracteriza-se pela risada "Ha-Ha!", que debocha e humilha quem o ouve,
no decorrer da série Nelson deixou seu quarteto marginal e se tornou um menor
delinquente independente de gangues, sendo assim a sua antiga gangue de
marginais passou a ser formada por um trio integrado por Jimbo,Dolph e Kearney
como mostra na maior parte dos episódios.
Corky James "Jimbo" Jones - era o segundo do
antigo quarteto de delinquentes menores de idade tornando-se com a saída de
Nelson atualmente um trio marginal formado apenas por ele,Dolph e Kearney.
Veste camisa preta com estampa de caveira (parecida com a do Justiceiro), gorro
de lã, calças caqui e tênis da marca All Star.
Dolph - o terceiro do antigo quarteto de Nelson e atual
integrante do trio que se formou com a retirada deste da gangue passando a ser
composto apenas por ele, Jimbo e Kearney. Tem cabelos afro bem compridos,
roupas de skate sem proteções e enormes dentes saltando fora da boca,é neto do
Judeu Idoso que vive no Castelo dos Aposentados de Springfield e frequenta
aulas de hebraico.
Kearney - o mais violento do antigo quarteto marginal de
Nelson desde a saída desse um trio formado por ele,Jimbo e Dolph. Com seu
aspecto skinhead, roupas rebeldes e jeito grosseiro de falar.
"Estuda" com Nelson, Jimbo, Dolph, Milhouse e Bart (para infelicidade
dos dois últimos) na Escola Elementar de Springfield. Tem um filho que é
praticamente a versão menor dele, que aparece apenas uma vez mas que em outro
episódio e seu irmão caçula cujo o nome é Keusleyembora refira-o mais como
sendo apenas o seu filho.
Herman Larsons - ex-guerrilheiro. Neurótico de guerra,
costuma dizer que perdeu o braço direito na Guerra do Golfo, mas na verdade
isso aconteceu porque ele irresponsavelmente colocou o braço para fora do
ônibus para fazer alguma idiotice há 10 anos. É um velho colega militar de
Abraham Simpson e atualmente vive de negócio clandestino de armas e explosivos.
William "Crazed" Grimes - o único filho do já
falecido Frank Grimes. Sedento de sangue, quer a todo custo assassinar Homer e
vingar seu pai, cuja pessoa ele acredita ter morrido por culpa da mesma.
William vive hoje na Penitenciária de Segurança Máxima de Springfield, onde
estão - ou deveriam estar - os irmãos Terwilliger, Tony Gordo, Snake Jailbird e
outros criminosos locais.
Lucille Botzkowski (Senhorita Botz) - babysitter ladra,
reconhecida por Bart em um programa de televisão.
Gina Vendetil - delinquente menor de idade, que Bart
conheceu na ocasião em que foi condenado ao Reformatório Juvenil de
Springfield. Uma menina de personalidade áspera e cheia de marra, chegou a amar
Bart ao mesmo tempo em que o ameaçava e até agredia.
Ugolin e César - Dois bandidos que já fizeram o Bart comer
pão amassado e trabalhar igual a um condenado.
Jack Crowley - É um criminoso que foi preso na Prisão
estadual de Waterville por disparar no Apu. Marge descobre mais tarde que ele
foi preso pelo menos uma outra vez por um incidente envolvendo um jovem casal e
um trator. Ele participou do rodeio da prisão onde Homer machucou as
costas.Crowley é visto por Marge como um artista talentoso e conturbado, mas
boa pessoa. Marge confia nele incondicionalmente no começo, mas depois vê que
ele é má pessoa, quando queima o mural da escola e o carro de Skinner.
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